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Città di Castello è il centro più rappresentativo del territorio Alto-Tiberino. Fondata dagli Umbri sulla riva sinistra del Tevere, in prossimità del territorio assoggettato al controllo Etrusco, fu dal III secolo a.C. sottomessa a Roma e denominata Tifernum Tiberinum.

La città completamente distrutta dai Goti, fu ricostruita e fortificata per volontà del vescovo Florido (odierno patrono). Durante il periodo longobardo fu chiamata Castrum Felicitatis, quindi Civitas Castelli, dal quale derivò intorno al 1100, l'attuale Città di Castello.

Libero Comune di parte Guelfa estese il suo dominio sui territori confinanti, passò in periodi successivi sotto il controllo di Perugia, degli imperatori e dei Papi.

Dal 1798 alterna il potere pontificio con il dominio dei Francesi, che la spogliarono delle migliori opere d'arte. L’11 settembre 1860, con l’arrivo del Generale Fanti, a capo delle truppe piemontesi, fu liberata e annessa al Regno d’Italia. La gastronomia locale è apprezzata per gli ingredienti che provengono direttamente dalla campagna ed è spesso esaltata da un pregiato tartufo “La Trifola”.